Η Καλαμάτα δεν ήταν ιδιαίτερα σημαντικό κέντρο κατά τους Βυζαντινούς χρόνους. Στις αρχές του δεκάτου τετάρτου αιώνα συμπεριλήφθηκε στο πριγκηπάτο της Αχαΐας και αφού άλλαξε αρκετούς κυριάρχους το 1430 αποτέλεσε τμήμα του βυζαντινού Δεσποτάτου του Μωρέως. Το 1458 καταλήφθηκε από τους Οθωμανούς. Το 1658 την κατέλαβε ο βενετικός στρατός με επικεφαλής τον Φραγκίσκο Μοροζίνι. Παρέμεινε υπό βενετική διοίκηση ως το 1715, οπότε την ανακατέλαβαν οι Οθωμανοί. Η πόλη, τόσο κατά τον 16ο όσο και κατά τον 17ο αιώνα, δέχθηκε επιδρομές των Μανιατών, οι οποίες άλλοτε ήταν αποτέλεσμα των εξεγέρσεων εναντίον των Οθωμανών και άλλοτε είχαν ληστρικά κίνητρα. Κατά τον Ρωσοτουρκικό πόλεμο (1768-1774), οι αδελφοί Ορλώφ κατέλαβαν την πόλη το 1770 αλλά σύντομα αναγκάστηκαν να αποχωρήσουν. Η πόλη υπέφερε από τα άτακτα αλβανικά σώματα, που αποχώρησαν από την Πελοπόννησο το 1779.
Η πόλη στα τέλη του 18ου αιώνα λειτούργησε ως κέντρο διακίνησης για το λάδι, το σιτάρι, το κρασί, τα σύκα και το μετάξι που παράγονταν στην ενδοχώρα της Μεσσηνίας. Παράλληλα η Καλαμάτα λειτούργησε ως κέντρο εξαγωγής για το μετάξι, το ελαιόλαδο και το πρινοκόκκι της Μάνης. Τότε κέντρο της πόλης ήταν η πλατεία των Αγίων Αποστόλων και οι συνοικίες της πόλης εκτείνονταν στη νοτιοανατολική και νοτιοδυτική πλευρά του κάστρου. Λίγο πριν από την επανάσταση του 1821, άρχισε να κατοικείται η περιοχή του λιμανιού. Η Καλαμάτα ήταν η πρώτη πόλη στην οποία κηρύχθηκε η ελληνική επανάσταση, την 21η Μαρτίου 1821. Το 1825 την κατέλαβαν οι αιγυπτιακές δυνάμεις του Ιμπραήμ, οι οποίες προκάλεσαν μεγάλες καταστροφές. Ο Ιωάννης Καποδίστριας αποφάσισε την ανοικοδόμηση της πόλης αλλά το πρώτο πολεοδομικό σχέδιο συντάχθηκε μόλις το 1867. Ο πληθυσμός σύμφωνα με τη βενετική απογραφή του 1700 ανερχόταν σε 1.362 κατοίκους ενώ το 1834 είχε αυξηθεί σε 2.691 κατοίκους. Η πόλη από τα μέσα του 19ου αιώνα γνώρισε σημαντική ανάπτυξη λόγω της εκβιομηχάνισης της μεταξουργίας και της αύξησης των εξαγωγών σταφίδας προς τη Γαλλία, τη Γερμανία και τις Ηνωμένες Πολιτείες, καθώς και σύκων, κυρίως προς την κεντρική Ευρώπη.
Ενδεικτική Βιβλιογραφία
Δουκάκης Δημήτριος Χ., Μεσσηνιακά και ιδία περί Φαρών και Καλαμάτας από των αρχαιοτάτων χρόνων μέχρι του Καποδιστρίου, Αθήνα: Εκ του Τυπογραφείου Α. Καλαράκη, 1906.
Κρεμμυδάς Βασίλης, Το εμπόριο της Πελοποννήσου στον 18ο αιώνα (1715-1792), Αθήνα 1972.
Μπενάκης Δημήτριος, Μια ανασκόπησις της οικονομικής καταστάσεως του Δήμου Καλαμών, Καλαμάτα 1929.